Ruby素晴らしいです。確かに楽しいプログラミングが出来そうです。みんなが熱中するだけのことはあります。配列やイテレータの機能は感動しました。その他、メソッドにはブロックがあったり、演算子オーバーロードできたり、賢い型変換など、面白そうです。少なくとも私は金輪際Perlを書くことはないでしょう。
Rubyを見てしまうと、Javaが高級言語に見えなくなります。Javaを見るとCが高級言語に見えなくなるようにです。Ruby自体がオープンソースなので、進化速度もはやく、ライブラリもかなりあるようです。Javaもうかうかしてられませんね。Rubyはスクリプト言語ですが、マシンの速度も今後更に上がるでしょうから、その点の不利はなくなるかもしれません。特に、Javaも中間コンパイルですから。
J2EEみたいなサーバーサイドのフレームワークがRubyに現れるのも時間の問題かもしれません。PythonによるZopeの例もあります。Rubyのライブラリがどんどん発展していくのなら、2年後くらいにはJavaの地位もあやういかもしれません。少なくとも、ちょっとしたアプリなら、Rubyで出来ないかまず検討してみる価値があります。CGIを支援するライブラリもあるので、CGIでもRubyはOKです。さすがに、J2EEのアプリケーションサーバーのような枠組みまではRubyにはありませんが(と思う)、今後ますますRubyが流行っていくと、そのうち誰かが作るでしょう。
入門本としては、「たのしいRuby」高橋征義+後藤裕蔵著,まつもとゆきひろ監修(Softbank Publishing)がお勧めです。特に、既存の言語を知っている人にとってはすらすら読めるでしょう。
私もインタプリタ系の言語は大好きです。Javaは型の検査をおこないますし、クラスとI/Fの分離などモジュール化の考えが根底にあるので工業製品を作るのに適してますね。JPythonがあるように、RubyのJava実装JRubyもあるようですね。
Rubyを知った今、JRubyに俄然興味が出てきました。Rubyのオブジェクト指向の枠組みはとても緩やかで、使いこなせば強力です。しかし、下手に使うと読めないコードになってしまいます。